Síntesis en paralelo asistida por microondas de quimiotecas de compuestos heterocíclicos

  1. BARCHIN UNGRIA, BERNARDO MATEO
Supervised by:
  1. Ana María Cuadro Palacios Director
  2. Julio Álvarez-Builla Gómez Co-director

Defence university: Universidad de Alcalá

Fecha de defensa: 01 April 2005

Committee:
  1. Paloma Ballesteros García Chair
  2. Carolina Burgos García Secretary
  3. Bernardo Herradón García Committee member
  4. José Carlos Menéndez Ramos Committee member
  5. Julio Antonio Seijas Vázquez Committee member
Department:
  1. Química Orgánica y Química Inorgánica

Type: Thesis

Teseo: 149871 DIALNET

Abstract

En esta memoria se presenta un trabajo pionero en el campo de la aplicación de la radiación de microondas a la síntesis orgánica, realizándose un análisis de los factores que concurren en el desarrollo de procesos de química en paralelo como alternativa asequible a la obtención de pequeñas quimiotecas en un microondas doméstico. El análisis de la interacción de la radiación de microondas con la materia referido a la potencia, el tiempo de irradiación y el número de muestras irradiadas, unido a un conocimiento de las reacciones químicas, ha permitido la puesta a punto de un método general para la síntesis de pequeñas quimiotecas en paralelo. En el método desarrollado se tiene en cuenta factores específicos del diseño del horno microondas doméstico, para poder minimizar en lo posible los efectos de la anisotropía del campo electromagnético dentro de la cavidad del horno. Así se ha establecido en todos los microondas utilizados un área de máxima irradiación en la que se llevan a cabo reacciones de manera prácticamente homogénea. La interacción entre la radiación con la materia permite el estudio de factores como la variación del tiempo de reacción en función de la potencia aplicada o el número de muestras, pudiéndose obtener una curva de calibrado que permite estudiar la existencia de un efecto n térmico (efecto microondas) como posible inductor de las reacciones. Por otra parte, el conocimiento de la reacción es esencial en la elección de un método adecuado de purificación que permita un correcto desarrollo posterior de la quimioteca. Este método de purificación debe ser sencillo, eficaz y que permita su aplicación en paralelo. Esta metodología de trabajo se ha aplicado con éxito a diferentes reacciones cuyo objetivo ha sido la obtención de intermedios de interés farmacéutico como la síntesis de ftalimidas, quinazolinonas o tienopirimidonas. Además, la aplicación de la radiación de microondas en paralelo a la química del paladio se ha realizado sin la participación de disolventes ni soportes inorgánicos, permitiendo describir por primera vez este tipo de aplicación en acoplamiento C-C.