N-iluros y N-aminidas de cicloimonioaplicaciones sintéticas y obtención de nuevas heterobetainas

Résumé

En la presente Tesis Doctoral se ha llevado a cabo un estudio en profundidad sobre la reactividad y las aplicaciones sintéticas de N-iluros y N-aminidas de cicloimonio. En este trabajo se describen numerosos ensayos para la obtención de heterobetainas con estructura heterocíclica polinuclear, por reacciones de cicloadición y ciclocondensación de N-iuros y N-aminidas de cicloimonio, que han permitido acceder a compuestos de naturaleza muy variada. Estos productos pueden ser útiles como intermedios sintéticos y algunos se han transformado posteriormente en otra serie de derivados tales como halo-quinolizinios que por posterior reacción de acoplamiento de Stille, con stannanos derivados de una gran variedad de sistemas heterocíclicos, han permitido preparar no solo una amplia diversidad de compuestos de gran utilidad desde un punto de vista biológico, sino también acceder a fragmentos estructurales intermedios en la preparación de materiales de propiedades tecnológicas. El trabajo que se describe se centra en tres grandes líneas: a) Análisis del comportamiento bipolar de las N-aminidas de 2-alcoxicarbonilazolio frente a heterocumulenos y dipolarófilos olefínicos que ha conducido a heterobetainas derivadas del sistema de imidazo[1,2,4]triazinio. b) Estudio de las aplicaciones sintéticas de N-iluros y N-aminidas de 2-alcoxicarbonilazinio para preparar algunos derivados halogenados de quinolizinio a través de sistemas heterobetaínicos intermedios. c) Síntesis de equinolizinios fundionalizados por reacciones de mono- y diacoplamiento sobre el 2-bromoquinolizinio y el 2,7-dibromoquinolizinio con heteroarilestannanos (reacción de Stille).