Sintesis de nuevos sistemas heterociclicos nitrogenados a partir de la reduccion catodica en alta dilucion de semicarbazonas de bromuros de fenacilo

Resumen

La reduccion electroquimica en condiciones de alta dilucion de semicarbazonas de bromuros de fenacilo, conduce con rendimiento considerablemente alto, a heterociclos nitrogenados, 3,7-diaril-2h-imidazo(2,1-b)(1,3,4)oxadiazinas que tienen potencial interes desde el punto de vista farmacologico. Por otra parte, estos derivados electrogenerados presentan interesante reactividad quimica, asi, son transformados en las correspondientes pirrolo-oxadiazinas, con rendimiento cuantitativo por reaccion diels-alder con el ester dimetilico del acido acetilendicarboxilico. A su vez, los imidazo derivados son transformados por la accion de la luz del sol en compuestos mesoinicos identificados por metodos quimicos y espectroscopicos, y que revierten por calentamiento en la oscuridad a las imidazo oxadiazinas de partida, se trata de un proceso fotocromico reversible. Finalmente se redujeron las imidazo oxadiazinas catodicamente en distintos medios. La reduccion de estas estructuras, condujo a los correspondientes di y tetra-hidroderivados con apertura del anillo oxadiazina por el mismo punto por donde se abria fotoquimicamente, formandose asi etiliden amino imidazolonas y etil amino imidazolonas segun el potencial al que se trabaje y el disolvente-electrolito utilizado.