Thermodynamic analysis of celecoxib in amphiprotic and amphiprotic-aprotic solvent mixtures at several temperatures
- Peña, M. Ángeles
- Escalera, Begoña
- Torres, Norma
ISSN: 1909-6356, 0034-7418
Año de publicación: 2019
Volumen: 48
Número: 3
Páginas: 528-546
Tipo: Artículo
Otras publicaciones en: Revista Colombiana de Ciencias Químico-Farmacéuticas
Resumen
Se determinó la solubilidad del celecoxib (CLX), un fármaco antiinflamatorio no esteroide selectivo de COX-2, en agua-etanol y etanol-acetato de etilo a varias temperaturas (288,15-308,15 K). Los perfiles de solubilidad obtenidos fueron estudiados en función de la proporción de etanol en las cinco temperaturas de estudio. Los resultados muestran solamente un máximo en el 50% de etanol-acetato de etilo (δ1 = 22,50 MPa1/2). La variación de la solubilidad con la temperatura se utilizó para calcular diferentes parámetros termodinámicos, entalpía, entropía y energía de disolución libre de Gibbs (ΔHS, ΔSS y ΔGShm, respectivamente). Las entalpías aparentes de disolución fueron no lineales en la mezcla acuosa. Además, se observó un análisis de compensación de entalpía-entropía no lineal, lo que indica un mecanismo de disolución que varía con la composición de cada mezcla. El aumento de la solubilidad es impulsado por la entropía en la región rica en agua (0-40% v/v de etanol) y la entalpía en la región rica en etanol (40–100% v/v de etanol), probablemente debido a la pérdida de la estructura del agua alrededor de los residuos no polares del fármaco y para las mezclas ricas en etanol es la entalpía, probablemente debido a la mejor solvatación del fármaco.
Referencias bibliográficas
- P. Patrignani, C. Patrono, Cyclooxygenase inhibitors: From pharmacology to clinical read-outs, Biochim. Biophys. Acta., 1851, 422-432 (2015).
- H. Xu, F. Shen, Q.Z. Lv, Celecoxib enhanced the cytotoxic effect of cisplatin in chemo-resistant gastric cancer xenograft mouse models through a cyclooxygenase-2-dependent manner, Eur. J. Pharmacol., 776, 1-8 (2016).
- S. TacconellI, A. Bruno, R. Grande et al., Nonsteroidal anti-inflammatory drugs and cardiovascular safety - translating pharmacological data into clinical readouts, Expert Opin. Drug Saf., 16, 791-807 (2017).
- P. Bustamante, B. Escalera, A. Martin et al., Predicting the Solubility of Sulfamethoxypyridazine in Individual Solvents I: Calculating Partial Solubility Parameters, J. Pharm. Sci., 78, 567-573 (1989).
- M.A. Peña, P. Bustamante, A. Reíllo, Nuevos métodos basados en el parámetro de solubilidad de Hildebrand y los parámetros de solubilidad parciales aplicables a formulación de medicamentos, Tesis doctoral, Universidad de Alcalá, Alcalá de Henares, España, 2001.
- P.J. Sinko, Y. Singh, Martin's physical pharmacy and pharmaceutical sciences, 6th edition, Lippincot Willian and Wilkins, New York, 2013.
- R. Martínez, Tratado de tecnología farmacéutica, Vol. I Sistemas farmacéuticos, Síntesis, Madrid, 2016.
- G. Chawla, P. Gupta, R. Thilagavathi et al., Characterization of solid-state forms of celecoxib, Eur. J. Pharm. Sci., 20, 305-317 (2003).
- G. Chawla, A.K. Bansal, Effect of processing on celecoxib and its solvates, Pharm. Dev. Technol., 9, 419-433 (2004).
- J.E. Frampton, G.M. Keating, Celecoxib: a review of its use in the management of arthritis and acute pain, Drugs, 67, 2433-2472 (2007).
- X. Wang, Q. Zhang, L. Jiang et al., Isostructurality in six celecoxib co-crystals introduced by a solvent inclusion, Crystengcomm, 16, 10959-10968 (2014).
- Mettler-Toledo, Calorimetría diferencial de barrido (DSC) (2012), URL: https://www.mt.com/es/es/home/library/on-demand-webinars/lab-analytical-instruments/DSC_TA.html, accessed June 17, 2017.
- L.J. Ferro, P.J. Miyake, Polymorphic crystalline forms of celecoxib US Patent 7, 476-744 (2009).
- P. Gupta, V.K. Kakumanu, A.K. Bansal, Stability and solubility of celecoxib-PVP amorphous dispersions: a molecular perspective, Pharm. Res., 21, 1762-1769 (2004).
- P. Gupta, R. Thilagavathi, A.K. Chakraborti et al., Role of molecular interaction in stability of celecoxib−PVP amorphous systems, Mol. Pharm., 2, 384-391 (2005).
- G.W. Lu, M. Hawley, M. Smith et al., Characterization of a novel polymorphic form of celecoxib, J. Pharm. Sci., 95, 305-317 (2006).
- K. Grzybowska, M. Paluch, A. Grzybowski et al., Molecular dynamics and physical stability of amorphous anti-inflammatory drug: Celecoxib, J. Phys. Chem. B., 114, 12792-12801 (2010).
- P. Bustamante, S. Muela, B. Escalera et al., Solubility behavior and prediction for antihelmintics at several temperatures in aqueous and nonaqueous mixtures, Chem. Pharm. Bull., 58, 644-649 (2010).
- M. Abbas, J. Vaez-Gharamaleki, R. Fazeli-Bakhtiyari et al., Prediction of deferiprone solubility in some non-aqueous binary solvent mixtures at various temperatures, J. Mol. Liq., 203, 16-19 (2015).
- M.A. Peña, A. Reíllo, B. Escalera et al., Solubility parameter of drugs for predicting the solubility profile type within a wide polarity range in solvent mixtures, Int. J. Pharm., 321 155-161 (2006).
- R.A. Fedors, A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids, Polym. Eng. Sci., 14, 147-154 (1974).
- R.R. Krug, W.G. Hunter, R.A. Grieger, Enthalpy-entropy compensation. 1. Some fundamental statistical problems associated with the analysis of van't Hoff and Arrhenius data, J. Phys. Chem., 80, 2335-2341 (1976).
- C. Bustamante, P. Bustamante, Nonlinear enthalpy-entropy compensation for the solubility of phenacetin in dioxane-water solvent mixtures, J. Pharm. Sci., 85, 1109-1111 (1996).
- P. Bustamante, S. Romero, M.A. Peña et al., Nonlinear enthalpy-entropy compensation for the solubility of drugs in solvent mixtures: paracetamol, acetanilide and nalidixic acid in dioxane–water, J. Pharm. Sci., 87, 1590-1596 (1998).
- P. Bustamante, J. Navarro, S. Romero et al., Thermodynamic origin of the solubility profile of drugs showing one or two maxima against the polarity of aqueous and nonaqueous mixtures: niflumic acid and caffeine, J. Pharm. Sci. 91, 874-883 (2002).
- M.A. Peña, B. Escalera, A. Reíllo et al., Thermodynamics of cosolvent action: phenacetin, salicylic acid and probenecid, J. Pharm. Sci., 98, 1129-1135 (2009).
- F. Martínez, P. Bustamante, M.A. Peña, Thermodynamic analysis and enthalpy–entropy compensation for the solubility of indomethacin in aqueous and non-aqueous mixtures, Fluid Phase Equilib., 308, 98-107 (2011).
- F. Martínez, A. Jouyban, W.E. Acree, Jr., Further numerical analysis on the solubility of ibrutinib in ethanol + water mixtures at different temperatures, J. Mol. Liq., 218, 35-38 (2016).
- K. Moodley, J. Rarey, D. Ramjugernath, Experimental solubility for betulin and estrone in various solvents within the temperature range T = (293.2 to 328.2) K, J. Chem. Thermodyn., 98, 42-50 (2016).
- G.L. Perlovich, N.N. Strakhova, V.P. Kazachenko et al., Sulfonamides as a subject to study molecular interactions in crystals and solutions: sublimation, solubility, solvation, distribution and crystal structure, Int. J. Pharm., 349 300-312 (2008).
- M. Meloun, Z. Ferencíková, Enthalpy-entropy compensation for some drugs dissociation in aqueous solutions, Fluid Phase Equilib., 328, 31-41 (2012).
- D.R. Delgado, F. Martínez, Solution thermodynamics and preferential solvation of sulfamerazine in methanol+ water mixtures, J. Solution Chem., 44, 360-377 (2015).
- D.M. Jiménez, Z.J. Cárdenas, D.R. Delgado et al., Solubility temperature dependence and preferential solvation of sulfadiazine in 1,4-dioxane + water co-solvent mixtures, Fluid Phase Equilib., 397, 26-36 (2015).
- J. Pérez-Benito, M. Mulero-Raichs, Enthalpy-entropy compensation effect in chemical kinetics and experimental errors: a numerical simulation approach, J. Phys. Chem. A., 120, 7598-7609 (2016).