Reacciones de beta-fragmentación de radicales alcoxilo generados por vía oxidativa y reductiva. Obtención de sintones enantioméricamente puros

Résumé

En el primer y segundo capítulo de esta Tesis se estudia la reacción de B-fragmentación de radicales alcoxilo generados a partir de alcoholes anoméricos de carbohidratos en condiciones reductivas para dar alditoles. Prestando especial atención a la síntesis de derivados quirales del meso-eritritol, debido a su dificil acceso por otras metodologías. Asi mismo, para la síntesis de estos compuestos, ha sido necesaria la obtención de nitratos anoméricos. El tercer capítulo está dedicado a la aplicación de la metodología desarrollada anteriormente, para la formación de enlaces carbono-carbono inter e intramolecularmente. Además, la metodología de B-fragmentación reductiva de ésteres nitrato ha sido aplicada a la síntesis de un derivado de la L-treosa, dificial de sintetizar por otros métodos. Por último, en el cuarto capítulo de esta memoria se obtienen nitrilos quirales por B-fragmentación en condiciones oxidantes de B-hidroxiazidas glicosídicas, así como de derivados monoterpénicos como el el (+)-limoneno y el (-)-a-pineno.