Nuevas aportaciones a la sintesis de piridinas a partir de cinamonitrilos alfa-sustituidos

Abstract

Se describe la sintesis de una serie de 2-amino-4-aril-5-ciano-6-etiltio-3-fenilpiridinas por reaccion de alfa-fenilcinamonitrilos con malononitrilo y etanotiolato sodico en etanol. 2-amino-4-aril-3 5-diciano-6-etiltiopiridinas se han obtenido a partir de malononitrilo etanotiolato sodico y alfa-cianocinamonitrilos. Estos ultimos al reaccionar en cloroformo con malononitrilo y aminas secundarias (pirrolidina piperidina y dietilamina) condujeron a una mezcla de 2-dialquilamonio-6-amino-4-aril-3 5-dicianopiridinas y sales del dialquilamonio de las 2-amino-4-aril-3 5-diciano-2-dicianometilpiridinas. Dichas sales que se obtuvieron con rendimiento mas elevado por reaccion de los mismos alfa-cianocinamonitrilos el dimero del malononitrilo y la correspondiente amina se fotolizan en alcohol a las correspondientes 2-alcoxicarbonil-6-amino-4-aril-3 5-dicianopiridinas con elevado rendimiento.