Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis
- Marin Ferré, Irene
- Yolanda Díaz Giménez Zuzendaria
- Sergio Castillón Miranda Zuzendaria
Defentsa unibertsitatea: Universitat Rovira i Virgili
Fecha de defensa: 2012(e)ko urtarrila-(a)k 16
- Francesco Nicotra Presidentea
- Maria Isabel Matheu Malpartida Idazkaria
- José Cristóbal López Pérez Kidea
Mota: Tesia
Laburpena
La Tesis que se presenta trata sobre el desarrollo de nuevos métodos selectivos de síntesis de carbohidratos. En la primera parte de la tesis se estudió la epoxidación de glicales utilizando catalizadores de Mo y ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA), en relación con la obtención de mano-oligosacáridos. En todos los casos estudiados, el epóxido formado se abría in situ para dar lugar al correspondiente diol o glicósido. Se observó un efecto director por parte de los hidroxilos libres, lo que permitía obtener derivados de manosa a partir de glucosa. En el caso del Mo, los resultados figuran entre los mejores descritos para epoxidación de glicales con catalizadores. Los resultados con MCPBA fueron excelentes, aplicándose este último procedimiento a la síntesis ortogonal de dadores de glicosilo. En la segunda parte, relacionado con la síntesis del cardiotónico digitoxina, se estudiaron dos metodologías sintéticas para obtener 2-desoxi-glicósidos mediante reacción de olefinación-ciclación-glicosilación y a través de síntesis asimétrica.