Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis
- Marin Ferré, Irene
- Yolanda Díaz Giménez Director
- Sergio Castillón Miranda Director
Universidade de defensa: Universitat Rovira i Virgili
Fecha de defensa: 16 de xaneiro de 2012
- Francesco Nicotra Presidente/a
- Maria Isabel Matheu Malpartida Secretario/a
- José Cristóbal López Pérez Vogal
Tipo: Tese
Resumo
La Tesis que se presenta trata sobre el desarrollo de nuevos métodos selectivos de síntesis de carbohidratos. En la primera parte de la tesis se estudió la epoxidación de glicales utilizando catalizadores de Mo y ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA), en relación con la obtención de mano-oligosacáridos. En todos los casos estudiados, el epóxido formado se abría in situ para dar lugar al correspondiente diol o glicósido. Se observó un efecto director por parte de los hidroxilos libres, lo que permitía obtener derivados de manosa a partir de glucosa. En el caso del Mo, los resultados figuran entre los mejores descritos para epoxidación de glicales con catalizadores. Los resultados con MCPBA fueron excelentes, aplicándose este último procedimiento a la síntesis ortogonal de dadores de glicosilo. En la segunda parte, relacionado con la síntesis del cardiotónico digitoxina, se estudiaron dos metodologías sintéticas para obtener 2-desoxi-glicósidos mediante reacción de olefinación-ciclación-glicosilación y a través de síntesis asimétrica.