Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis
- Marin Ferré, Irene
- Yolanda Díaz Giménez Directeur/trice
- Sergio Castillón Miranda Directeur/trice
Université de défendre: Universitat Rovira i Virgili
Fecha de defensa: 16 janvier 2012
- Francesco Nicotra President
- Maria Isabel Matheu Malpartida Secrétaire
- José Cristóbal López Pérez Rapporteur
Type: Thèses
Résumé
La Tesis que se presenta trata sobre el desarrollo de nuevos métodos selectivos de síntesis de carbohidratos. En la primera parte de la tesis se estudió la epoxidación de glicales utilizando catalizadores de Mo y ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA), en relación con la obtención de mano-oligosacáridos. En todos los casos estudiados, el epóxido formado se abría in situ para dar lugar al correspondiente diol o glicósido. Se observó un efecto director por parte de los hidroxilos libres, lo que permitía obtener derivados de manosa a partir de glucosa. En el caso del Mo, los resultados figuran entre los mejores descritos para epoxidación de glicales con catalizadores. Los resultados con MCPBA fueron excelentes, aplicándose este último procedimiento a la síntesis ortogonal de dadores de glicosilo. En la segunda parte, relacionado con la síntesis del cardiotónico digitoxina, se estudiaron dos metodologías sintéticas para obtener 2-desoxi-glicósidos mediante reacción de olefinación-ciclación-glicosilación y a través de síntesis asimétrica.